Жизнь молодого и привлекательного менеджера среднего звена в крупной авиакомпании, расположенной в Чикаго, полна трудностей и неожиданных поворотов. Главный герой, Сэм, сталкивается с постоянными требованиями своего "большого босса", который не устает навязывать ему сложные и часто абсурдные задания. Но это еще не все: его начальница, хоть и не на высшем уровне, также не упускает возможности вмешаться в его дела, причем иногда и с неприемлемыми намеками.
Ситуацию усугубляет его личная секретарша, чьи проблемы в личной жизни отражаются на их совместной работе. Кроме того, Сэм заботится о своем брате, который делит с ним аренду квартиры, но вместо помощи лишь создает дополнительные хлопоты, оставляя за собой беспорядок. В результате, наш герой постоянно балансирует между служебными обязанностями и желанием отдохнуть в компании друзей, которые, кажется, всегда находят время и средства для развлечений.
Таким образом, повседневная жизнь Сэма превращается в настоящую борьбу, где каждое новое задание и каждая забота о семье только добавляют стресса и напряжения. Этот фильм/сериал показывает, как непросто совмещать карьеру и личные отношения, погружая зрителей в мир постоянной суеты и комических ситуаций.