События сериала разворачиваются в США 60-х годов XX века и фокусируются на жизни рекламного агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на знаменитой Медисон-авеню в Нью-Йорке. Главным героем является Дон Дрейпер — талантливый креативный директор, мастер манипуляций и интриг. На пике своей карьеры он сталкивается с конкурентами, пытаясь сохранить свое влияние в компании. В то же время, его служебные и личные испытания переплетаются с важными событиями, определяющими американское общество того времени. Сериал погружает зрителя в атмосферу динамичных изменений и сложных человеческих отношений, отражая дух эпохи.