Шарлотта Пейн в поисках истинной любви уже отвергла несколько предложений, стремясь найти свою идеальную половинку. Зарегистрировавшись на популярном сайте знакомств, она обращается за помощью к Рави, эксперту в области отношений. Рави предлагает ей пройти тест из 100 вопросов, чтобы определить, кто станет её идеальным партнером. Однако, ответить на эти вопросы оказывается непросто: Шарлотте необходимо вспомнить важные моменты из своей жизни, а также истории своих друзей — Лесли, Джилл, Майка и Уэйна. Этот процесс помогает Шарлотте глубже понять себя и осознать, что именно она ищет в отношениях.